Местоположение
Манастирът, който е трети по големина в България, е разположен живописно на брега на река Черни Осъм, в село Орешак, на 10 км от Троян.
История
Основан е около 1600 г. (игумен Калистрат), възможно и преди това. Преданието говори за монаси от Атон, които отиват във Влашко със светинята на манастира – чудотворната икона на Богородица Троеручица, която е копие на старата чудотворна икона в Хилендарския манастир (XIV век). Според една хипотеза, че Троянският манастир е основан от монаси от разрушения ловешки манастир “Ястреб”, но тя не е доказана.
Летописецът, който според преданието е бил секретар на търновския митрополит – Огнянович, уточнява на други места, че възникването на манастира е станало около 1600 година и че двамата монаси са дошли тук от Атон. Малко по-късно на път за Влахия тук дошъл и друг атонски монах, понесъл със себе си чудотворна икона на „Св. Богородица Троеручица”. Но колкото пъти впоследствие правил опити да си тръгне, иконата неизвестно как все се връщала обратно в манастира. Затова накрая той я оставил тук и си заминал сам.
Всичко това привлякло нови монаси и Троянският манастир бързо се разраснал. Много скоро били издигнати дървена църква, посветена на Рождество Богородично, монашеско жилищно крило и малка гостоприемница. Не след дълго обаче, по времето на игумена Калистрий от Ловеч, манастирът бил разгромен от турска банда. Самият игумен бил посечен.
През първата половина на XVIII век манастирът отново се разраснал и замогнал икономически. По това време в него започнало да функционира и килийно училище, което след 1765 година, когато било поето от даскал Никола Върбанов, ставало все по-известно. По същото време игуменът Христофор, родом от Сопот, осъществил първите по-големи строежи в манастира. Той издигнал някои нови сгради и потегнал дървената църква, а в 1771 година изградил и водоснабдяването му. Около 1780 година един друг сопотчанин – игуменът Пахомий организирал изграждането на нова, вече каменна съборна църква.
В един манастирски летопис, съставен през 1835 година е отбелязано: „Начало битието на Троянската обител бе подир много години откакто падна българското царство. Яви се един монах, българин, неизвестен под име. Дойде неизвестно от коя покрайнина, засели се в пустинята планинска заедно с единствения си ученик. И като съгради за себе си една проста хижа и като пребиваваше в нея не малко години, той стана известен на простия народ в този край.”
Веднага започнали сериозни приготовления за ново строителство, което да отговаря на новото религиозно положение на манастира. В 1832 година Партений изградил нов, втори скит, посветен на „Св. Йоан Предтеча”, получил по-късно името „Зелениковец” от местността, където бил издигнат. Още през същата година били събрани дарения и за построяване на нова съборна църква. Започнало закупуването на строителни материали, уговаряли се условията със строителите. Главни дарители на това начинание били х. Петър Балюв отТроян, Спас Маринов, Стоян Чалъкоглу Бейликчи от Копривщица, х. Михаил от Тетевен и Пенчо Попович от Трявна. Султанският ферман за този градеж бил издействан с помощта на Стоян Бейликчи едва през март 1835 година. Строителството започнало незабавно и завършило през юли, а през август Великотърновският митрополит Иларион осветил храма в името на „Успение Пресветая Богородици”.
В началото на XIX век манастирът бил вече доста голям. Жилищните корпуси, които обграждали двора, били двуетажни и дори триетажни – нещо изключително рядко за епохата. В северозападния ъгъл имало жилищно-отбранителна кула. Повечето от тези сгради били построени от Паисий, който след 1785 година бил игумен в продължение на цели 32 години. Негово дело е и изграждането в края на XVIII век на манастирския скит „Св. Николай Чудотворец”, източно от манастира. Един от следващите игумени – Партений издигнал в 1820 година нов ограден зид, но видинският Дервиш паша го обвинил, че гради крепост в помощ на Ипсиланти и той бил хвърлен в Ловешкия затвор за няколко месеца. В 1830 година след продължителни постъпки от страна на клира, Троянският манастир бил признат за ставропигиален, подчинен на Цариградската патриаршия.
Съборната църква е построена на мястото на по-стар храм от известния възрожденски строител Константин от село Пещера. Тя е осветена на 6 август 1835 г. от Великотърновския митрополит Иларион Критски в името на „Успение Пресветая Богородици“. През 1847–1848 г. тя е украсена със стенописи от прочутия възрожденски майстор – Захарий Зограф от Самоков, който оставя на северната вътрешна стена в църквата ктиторски портрети и своя автопортрет, както и композицията “Колело на живота” върху северната външна стена. В началото на ХХ век тя е прерисувана от казанлъшкия художник Петко Ганин.Строителството се осъществило върху терен, намиращ се на около двадесет метра северно от старата църква, в зоната на манастирското гробище. Затова в субструкцията на сградата, под олтарния тракт е оформено засводено костохранилище.
Пететажната манастирска кула със звънарница е дело на майстор Иван / Йонко / Стойнов Камбуров от с. Млечево (1866 г.). Съборените ѝ части (1898 г.) са реставрирани през 1987 г. Жилищните корпуси на Троянския манастир са изградени от дърво във възрожденски стил.
Най-видният игумен на Троянския манастир през XIX век e архимандрит Макарий. Васил Левски основава тук частен революционен комитет. Манастирът не участва пряко в Априлското въстание, защото в него са настанени турски части. По време на Руско-турската война 1877 – 1878 г. монасите и околното население подпомагат отреда на генерал Павел Карцов при прехода на Балкана. В Троянския манастир е бил послушник и българският патриарх Максим, който е погребан в манастирската църква зад иконата на Св. Богородица Троеручица.